ביטוי של רפיסות
כשיעקב מתקרב לשעיר, ארצו של עשיו, הוא שולח מלאכים ובידיהם מתנות כדי למצוא חן בעיני עשיו: "ויצו אותם לאמר, כה תאמרון לאדונִי לעשיו: כה אמר עבדך יעקב, עם לבן גרתי וָאֵחַר עד עתה, ויהי לי שור וחמור, צאן ועבד ושפחה, ואשלחה להגיד לאדונִי למצוא חן בעיניך"1.
תוכן הדברים שיעקב שׂם בפי המלאכים, מעלה כמה שאלות: ראשית, מדוע יעקב מספר לעשיו על עושרו ועל כך שהוא גר עם לבן ועבד אותו? איך כל זה יגרום לו למצוא חן בעיני עשיו?
בנוסף, יעקב יודע שעשיו שונא אותו, וייתכן שהוא עדיין רוצה להורגו. אם כן, מדוע הוא אומר למלאכים לומר לו: "עבדך יעקב"? הרי זה מראה על רפיסות ופחד, והדברים עלולים להכניס פחד בלב מחנהו של יעקב ולעודד את רוחם של אנשי עשיו?
עוד יש להבין: יעקב שם בפי המלאכים ששלח מה בדיוק עליהם לומר לעשיו, אך מהמשך הפסוקים נראה כי למעשה הם כלל לא דיברו עם עשיו, שכן בשובם ליעקב הם מדווחים רק: "באנו אל אחיך, אל עשיו"2, ולא מזכירים כלל את הדיבור עימו.
שליחות כפולה
כוונתו של יעקב בשליחת המלאכים על עשיו הייתה כפולה, ובהתאמה מראש לשני מצבים:
תוכנית א': אם המלאכים יפגשו את עשיו בדרך, הווי אומר שעשיו מתקדם לכיוון יעקב, וסימן שהוא עדיין מבקש להורגו. אם אכן כך יהיה, אין טעם לנסות למצוא חן בעיניו על ידי התרפסויות. לכן במקרה זה, עליהם לשוב מיד ליעקב ולדווח לו על כך, על מנת שיוכל להיערך בהתאם.
תוכנית ב': אם המלאכים יפגשו את עשיו כשהוא יושב בארצו, תהיה זו הוכחה לכך שהוא כבר לא מבקש להרוג את יעקב, ובמקרה כזה יעקב רוצה לנהוג בו דרך כבוד ולמצוא חן בעיניו. ואכן, יעקב אמר למלאכים שעליהם לבצע את השליחות הזאת ולומר לעשיו את המסר ששינן להם, רק אם יגיעו "ארצה שעיר שדה אדום".
החשש מתממש
יעקב יודע שעשיו הוא שר גדול בארץ אדום. לכן, יהיה זה ביזיון בשבילו לקבל פתאום את אחיו הנע ונד בדרכים כשהוא חסר כל. לפיכך, הוא שולח שליחים לעשיו למצוא חן בעיניו באמצעות המסר שעד עכשיו הוא לא היה עני ונווד אלא התגורר אצל לָבן דודם, שהוא אדם חשוב ועשיר, וכעת גם הוא, יעקב עצמו, עשיר גדול. כך עשיו לא יתבזה בפגישה עם יעקב אלא יקבל אותו בשמחה.
לכן מדגישה התורה: "וישלח יעקב מלאכים לפניו". משמעות המילה "לפניו" היא שיקדמו את בואו, כדי להראות את כבודו ואת עושרו לפני בואו אל עשיו. לפי זה, מובן מדוע יעקב בחר לומר "עבדך יעקב" - בדרך כבוד, כפי שראוי שהאח הקטן יפנה לאחיו הגדול, במיוחד כעת כשהוא השר והשליט על ארצו. ועם זאת, אין בכך שום ביטוי של פחד והתרפסות, שהרי, כאמור, אם עשיו יושב באדום, ברור שאין פניו מועדות למלחמה.
למעשה, המלאכים רואים את חששו של יעקב מתממש, והנה עשיו יוצא לקראתו, ולכן הם שבים מיד לדווח על כך ליעקב, מבלי לומר לעשיו דבר.

